Resumen:
Don Alonso, un noble caballero de Olmedo, al ir a la feria de Medina junto con su sirviente, Tello, ve a una hermosa dama vestida de labradora, de la que se enamora. Entonces contrata a una alcahueta, de nombre Fabia, a la que le da una carta amorosa que ésta tendrá que dar a doña Inés, la dama vestida de labradora, a cambio de un collar. Fabia va a casa de Inés con la excusa de que vende cosméticos y le incita a leer unos papeles entre los cuales se encuentra la carta amorosa, entonces le entrega la carta y la convence para que responda a la carta, pero en una de éstas, entra su prometido, don Rodrigo, junto con su amigo, don Fernando, por la puerta y al encontrarse con Fabia se disgustan pero las mujeres les convencen de que es la honorable anciana que limpia la ropa. Más tarde, Inés responde a la carta de Alonso y Fabia se la lleva a éste. Al llegar a donde él, Alonso no quiere leerla por miedo a que tenga malas noticias y le dice a Tello que la lea y que si no trae buenas noticias que no se la entregue. Después de leerla se la entrega, por lo que tiene buenas noticias. En ésta se dice que Alonso debe de ir a casa de Inés a recoger un listón verde de chinelas, que ésta dejara en la reja del jardín por la noche para el próximo día Alonso se lo ponga en el sombrero y puedan reconocerse. Pero cuando llega la noche y Alonso va junto con Tello a por el listón se encuentran con que Rodrigo y Fernando pasaron a dar una vuelta por casa de Inés y que habían encontrado en listón, como no saben de cual de las dos hermanas es (Fernando pretende a Leonor), deciden partirla por la mitad, pero en esto, oyen las voces de Tello y Alonso y, acobardados, se van. En un momento, Inés ve a Rodrigo con el listón y piensa que Fabia le ha tendido una trampa para que se enamorara de su prometido, porque en el fondo no estaba enamorado de él. Al cabo de un rato aparece Fabia y le explica lo ocurrido, y también le dice quien es en realidad su amante, el caballero de Olmedo: la gala de Medina, la flor de Olmedo. Dos días más tarde Tello y Alonso van hacia Medina hablando, cuando Tello le insinúa a Alonso sobre la peligrosidad de este romance, puesto que está Fabia la alcahueta con su magia por medio, pero Alonso le contesta que el amor tiene que soportar cualquier tipo de peligro. Al de un rato llegan a casa de Inés y entonces Alonso e Inés empiezan a condescenderse. Pronto llega don Pedro, padre de Inés, por lo que Alonso y Tello se ven en la obligación de esconderse. Don Pedro sorprendido de ver a su hija despierta a altas horas de la mañana le pregunta que qué hace despierta a esas horas, Inés le responde que estaba rezando. Pero también le cuenta que quiere ser monja por lo que necesita que le haga cortar un hábito cuanto antes y que le busque un profesor de canto que asimismo le enseñe latín. Don Pedro no le niega la palabra de dios y promete esforzarse en encontrar una mujer que le enseñe tanto latín como canto. Al irse don Pedro Alonso y Tello vuelven a aparecer, como Inés ya no esta comprometida, Alonso lo tendría más fácil, pero ahora tiene que contar con que Inés es monja. Entonces deciden que Tello sería su profesor de latín, que sería el que llevaría las cartas de amor a Inés, y que Fabia seria su profesora de virtudes y costumbres. Así lo planearon y así lo desempeñaron. Fabia y Tello consiguieron ser los maestros de Inés. Todo les salió muy bien, lo que pasa es que al ser Inés una monja no pudo acudir a la feria de Medina a la que el rey asistiría. Pero Alonso si que acudió a pesar de tener una revelación de su alma en un sueño en el que éste moría.
Con la feria ya empezada Alonso empezó a tomar parte en ésta, en la cual destaca como gran jinete picador de toros. Don Rodrigo incapaz de soportar todas las marrullerías que el público estaba echando a don Alonso, se ve en la obligación de meterse en la feria. Don Alonso antes de dejar de lucirse, le dice a Tello que vaya a donde Inés y le diga que se prepare para hablar con él antes de que éste parta hacia Olmedo para que sus padres no piensen que ha sido muerto por uno de los toros. Pero mientras Tello va a donde Inés, don Rodrigo entra en la faena, y necesita la ayuda de Alonso para salvarse la vida después de haberse caído del caballo delante de un toro. Por lo tanto don Rodrigo se encuentra furioso por deberle la vida al hombre del que tiene celos. Antes de partir hacia Olmedo, don Alonso pasa por casa de Inés a hablar con ella. Después de hablar, al partir, Alonso ve una sombra de la cual se asusta, pero no le da más importancia y piensa que es su imaginación, por lo tanto prosigue su camino. Pero cuando ya estaba cerca de su casa se siente amenazado por un silbido de una de sus canciones, alertado por lo sucedido con la sombra, se prepara para el combate y decide averiguar quien el que silba la canción. Pero no es más que un campesino, por lo que se despreocupa. Al de pocos instantes ve acercarse a unos caballeros, los cuales distingue casi al momento, son don Fernando y don Rodrigo. Alonso al ver que es don Rodrigo se despreocupa sabiendo que le ha salvado la vida y no cree que le haga nada. Pero contra todos los pronósticos le mata y huye hacia Medina. Al cabo de un rato llega Tello que se encuentra a Alonso en el suelo y le ayuda a llegar ante sus padres. Mientras todo esto sucede, Inés le cuenta la verdad sobre Alonso a su padre y accede a que se casen. Tello después de dejar a Alonso en su casa, parte hacia Medina dejando a los padres y a la casa de éste de luto. Cuando llega a Medina se encuentra con don Fernando y don Rodrigo que tras la muerte de Alonso iban a pedir las manos de Leonor y Inés respectivamente. Pero Tello le cuenta lo sucedido al Rey que también se encontraba en la casa y logra que este haga ahorcar a Fernando y Rodrigo dando fin a la obra del caballero de Olmedo.Personajes:
Don Alonso: Personaje enamorado, atractivo, noble y valeroso. Se mueve en un ambiente de pasión, melancolía y tristes imaginaciones.
Doña Inés: Joven de pelo rizado, bonitos ojos, manos delicadas y blancas como la nieve, mejillas sonrosadas, bella y delicada. Es el centro del conflicto.
Fabia: Recuerda el prototipo de Celestina, vieja avara aficionada a la bebida. Sabe despertar la curiosidad de las jóvenes y siempre tiene éxito debido a su experiencia y armas que utiliza para conseguir sus propósitos.
Tello: Gracioso, cobarde, fanfarrón, materialista y regocijado de la vida. Fiel a Don Alonso, su señor, lo anima y recuerda su amor hacia Doña Inés.
Don Rodrigo: Encarna la figura del antagonista enamorado para que, por vía del contraste, se realce más la valía del Caballero de Olmedo. Traidor.
Autor: Lope de Vega.